Sejarah Rossoneri bertaburan dengan nama-nama legendaris yang memiliki kontribusi besar terhadap perkembangan klub, apakah itu para presiden, pelatih atau pemain. Presiden pertama adalah seorang expatriate asal Inggris, Alfred Edwards, yang menyaksikan klub itu meraih gelar pertamanya – hanya dua bulan setalh didirikan. Presiden dengan kesuksesan terbanyak adalah Silvio Berlusconi yng telah membawa Milan ke puncak dunia sejak berkuasa pada 1986.
Sebuah tim besar membutuhhkan seorang pelatih besar pula dan Milan jelas pernah ditangani oleh sejumlah bakat besar. Sosok-sosok seperti Gipo Viani, Nereo Rocco dan Nils Liedholm adalah para jagoan di era awal dan mereka diikuti oleh Arrigo Sacchi dan Fabio Capello yang membawa taktik dan strategi tim ke level baru yang banyak disebut-sebut sebagai pendekatan modern terhadap sepakbola. Seiring dengan itu, masing-masing dari mereka juga memastikan timnya memainkan sepakbola spektakuler.
Kejayaan di era Berlusconi diawali oleh Sacchi dan diikuti oleh Capello yang memenangi banyak trofi. Sacchi memenangi Piala Eropa secara beruntun bersama sebuah tim yang dianggap sebagai salah satu tim terhebat sepanjang sejarah, juga merebut gelar Serie A title, dua Piala Interkontinental dan Piala Super Eropa. Capello meneruskan itu dengan empat gelar liga, satu Piala Eropa dan satu Piala Super Eropa. Alberto Zaccheroni mempertahankan tradisi hebat itu dengan membawa timnya merebut gelar liga di tahun pertamanya sebelum Fatih Terim mengambil alilh untuk waktu yang singkat dan kemudian menyerahkan kekuasaannya kepada Carlo Ancelotti yang kepiawaian manajemennya telah membawa Milan kembali ke puncak di Italia dan Eropa.
